‘알돌 반응(Aldol reaction)’은 유기화학에서 아주 중요한 반응 중 하나예요. 유기화학 공부하면서 절대 빠질 수 없는 테마죠 🔍
이 반응은 특히 카보닐 화합물 간의 결합을 통해 탄소-탄소 결합을 만드는 대표적인 반응이기도 해요.
📌 알돌 반응이란?
알데하이드나 케톤 같은 카보닐 화합물이 염기나 산의 존재 하에 자기 자신 또는 다른 카보닐 화합물과 반응해서 β-하이드록시 카보닐 화합물(알돌)을 형성하는 반응이에요.
예를 들면:
2분자의 아세트알데하이드
→ 염기 (예: NaOH) 존재
→ β-하이드록시부타날(알돌) 생성
⚗️ 반응 메커니즘 (염기 촉매하에서)
- α-수소 제거 → 에놀레이트 생성
- 에놀레이트가 다른 카보닐 화합물에 친핵공격
- 알콜기가 생긴 새로운 화합물(알돌) 형성
→ 여기까지가 알돌 생성 반응이고,
보통 반응 조건을 계속 유지하면 탈수 반응이 일어나서:
👉 최종 생성물: α,β-불포화 카보닐 화합물
🧪 대표 예시
아세트알데하이드 + 아세트알데하이드
염기 조건 → β-하이드록시부타날 → (탈수 시) 크로톤알데하이드
💡 키포인트 정리
- 알돌 반응은 탄소-탄소 결합 형성을 위한 매우 유용한 반응
- 에놀레이트가 핵심!
- 염기 or 산 조건에서 가능
- **알돌 축합(탈수 포함)**까지 진행되면 이중결합 있는 생성물
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