📘 유기화학 10 – 산과 염기, 그리고 pKa 완전정복!
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내가 보려고 쉽게 정리하는 유기 화학/쌩기초🧪

📘 유기화학 10 – 산과 염기, 그리고 pKa 완전정복!

by 꿈콩이네 2025. 4. 23.

(유기 반응의 핵심, H⁺의 주고받기 게임!)

 

🌱 산과 염기의 기본 개념

✔️ 브뢴스테드-로우리 정의

산 (Acid) 염기 (Base)
H⁺를 주는 물질 H⁺를 받는 물질

✔️ 루이스 정의

염기
전자쌍을 받는 물질 전자쌍을 주는 물질

🔥 유기화학에서 산-염기 반응이 중요한 이유?

  1. 많은 유기반응이 H⁺의 이동으로 시작됨!
  2. 친핵체/전자받이 반응에서 염기/산 역할이 중요
  3. 탈프로톤화(deprotonation) → 새로운 결합 가능성 UP!

🧪 pKa란?

✔️ 정의:

  • 산의 세기(strength) 를 나타내는 값!
  • 산이 H⁺를 얼마나 잘 주느냐의 척도

✔️ 공식:

  • pKa = -log Ka
  • Ka = 산해리상수 → 산이 물속에서 얼마나 해리되나?

🌟 pKa의 의미:

pKa 값 pKa 값
작을수록 강한 산
클수록 약한 산

✔️ 예시:

HCl -7
아세트산 (CH₃COOH) 4.7
물 (H₂O) 15.7
암모니아 (NH₃) 38

👉 pKa < 0: 아주 강한 산
👉 pKa 5~10: 중간 정도
👉 pKa > 20: 매우 약한 산 (사실상 염기!)


⚖️ 산-염기 반응의 방향성

반응은 항상 약한 산/염기 쪽으로 갑니다!

강한 산 + 강한 염기 → 약한 산 + 약한 염기

📌 즉, 낮은 pKa → 높은 pKa 방향으로 진행


예시:

CH₃COOH (pKa 4.7) + OH⁻ → CH₃COO⁻ + H₂O (pKa 15.7)

  • 아세트산이 산이고, OH⁻가 염기
  • 반응 후 생긴 H₂O는 약한 산 → 반응 진행 O

💡 유기화학 반응에서 산과 염기

  1. 알코올의 탈프로톤화:
    CH₃CH₂OH + Na⁺ → CH₃CH₂O⁻ + Na⁺ + H⁺
  2. 아민의 프로톤화:
    NH₃ + H⁺ → NH₄⁺
  3. 카복실산 이온화:
    RCOOH ⇌ RCOO⁻ + H⁺

🌟 친핵체와 염기의 관계

  • 좋은 염기 = 좋은 친핵체 일 때가 많아요!
  • 예: OH⁻, NH₂⁻는 둘 다 염기 + 친핵체 역할 가능

🧠 산 염기 관련 유기 반응 예시

반응 반응
에스터 가수분해 산 또는 염기 조건에서 일어남
아민 + 산 아민이 염기 역할, H⁺ 받음
할로알케인 치환 염기가 할로겐 대신 치환

✏️ 복습 퀴즈

  1. pKa가 작을수록 어떤 산인가요?
    👉 강한 산
  2. 아세트산의 pKa는 대략 얼마일까요?
    👉 4.7
  3. 산-염기 반응은 어느 방향으로 진행될까요?
    👉 강한 산 → 약한 산 방향
  4. 루이스 염기의 특징은?
    👉 전자쌍을 주는 물질

📚 10강 정리!

  • 산은 H⁺를 주고, 염기는 H⁺를 받는다
  • pKa는 산의 세기를 나타내는 지표!
  • 유기 반응의 방향성은 pKa 값 차이로 예측 가능
  • 탈프로톤화, 프로톤화는 반응의 핵심 시작점!

다음 11강 예고!

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