친핵성 치환 반응 (Nucleophilic Substitution Reaction) 정리

친핵성 치환 반응 (Nucleophilic Substitution Reaction)

친핵성 치환 반응은 화학에서 **친핵체(Nucleophile)**가 분자의 일부를 대체하는 반응을 말해요. 주로 **할로젠화 알킬(Haloalkane)**과 같은 유기 화합물에서 많이 관찰되며, 두 가지 주요 유형이 있어요. 

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🔹 1. 친핵성 치환 반응의 기본 원리

• 친핵체(Nucleophile, Nu⁻): 전자를 주는 성질을 가진 분자로, 다른 분자의 전자가 부족한 부분(양전하 부분)을 공격함.
• 기질(Substrate): 치환 반응이 일어나는 분자로, 보통 할로젠화 알킬(R-X) 같은 화합물이 사용됨.
• 이탈기(Leaving Group, LG): 반응 후 기질에서 떨어져 나가는 부분으로, 보통 할로젠(F⁻, Cl⁻, Br⁻, I⁻) 등이 있음.

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🔹 2. 친핵성 치환 반응의 종류

① SN1 반응 (Unimolecular Nucleophilic Substitution, 단분자 친핵성 치환)

• 반응 속도: 1차 반응 → 속도 = k[기질]
• 반응 과정: 두 단계로 진행됨
  1. 이탈기가 먼저 떨어져 나가면서 카복양이온 (Carbocation) 생성
  2. 친핵체가 카복양이온을 공격하여 새로운 결합 형성
• 특징:
  • 탄소가 3차(tertiary)일수록 반응이 잘 일어남 (카복양이온 안정성 때문)
  • **극성 용매(물, 에탄올 등)**에서 반응이 잘 진행됨
  • 중간에 평면 구조의 카복양이온이 생성되므로, 최종 생성물은 **라세미화(Racemization, 입체구조 손실)**될 가능성이 있음

🔹 예시 반응
(CH₃)₃CBr + H₂O → (CH₃)₃COH + HBr

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② SN2 반응 (Bimolecular Nucleophilic Substitution, 이분자 친핵성 치환)

• 반응 속도: 2차 반응 → 속도 = k[기질][친핵체]
• 반응 과정: 한 단계에서 동시에 진행됨
  1. 친핵체가 기질의 탄소를 공격하면서, 이탈기가 동시에 떨어짐
• 특징:
  • 탄소가 1차(primary)일수록 반응이 잘 일어남 (입체 장애가 적기 때문)
  • **극성 비양성자성 용매(DMF, DMSO 등)**에서 반응이 잘 진행됨
  • 입체 반전(Inversion) 발생 → 원래 분자의 거울상 형태로 변함

🔹 예시 반응
CH₃CH₂Br + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Br⁻
(입체 반전이 일어남)

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🔹 3. SN1 vs SN2 비교

구분SN1 반응SN2 반응

속도 법칙	속도 = k[기질]	속도 = k[기질][친핵체]
반응 단계	2단계 (이탈 → 친핵 공격)	1단계 (동시에 진행)
기질 특성	3차 탄소 > 2차 > 1차	1차 탄소 > 2차 > 3차
입체화학	라세미화 가능	입체 반전 (Walden Inversion)
용매	극성 양성자성 용매 (물, 알코올)	극성 비양성자성 용매 (DMSO, DMF)
예시 반응	(CH₃)₃CBr + H₂O → (CH₃)₃COH	CH₃CH₂Br + OH⁻ → CH₃CH₂OH

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🔹 4. 친핵성 치환 반응이 일어나는 조건

• 기질의 구조: 탄소가 1차인지, 2차인지, 3차인지에 따라 SN1 또는 SN2 반응 경로가 달라짐.
• 친핵체의 강도: 강한 친핵체는 SN2 반응을 선호, 약한 친핵체는 SN1 반응을 선호.
• 이탈기의 성질: 좋은 이탈기(Br⁻, I⁻)일수록 반응이 잘 일어남.
• 용매의 종류: 극성 양성자성 용매는 SN1, 극성 비양성자성 용매는 SN2 반응에 유리함.

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✅ 결론

• SN1 반응: 기질이 3차 탄소이고 극성 용매를 사용할 때 유리하며, 입체화학적 라세미화가 가능함.
• SN2 반응: 기질이 1차 탄소이고 강한 친핵체를 사용할 때 유리하며, 입체 반전이 일어남.

이제 친핵성 치환 반응이 좀 더 친숙해졌나요? 😊