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벤젠의 특성

-모든 탄소-탄소 결합 길이가 같다.

-모든 탄소-탄소 결합 내 전자 밀도가 동일하다

-c-c-c 결합각은 120도

-모든 6개의 탄소 원자는 sp2혼성화되고 각 탄소는 육각 고리의 면에 수직한 p궤도함수를 가진다. 

 

방향족성과 4n+2 규칙

-벤젠은 고리형이고 콘쥬게이션 되어있다.

-벤젠은 낮은 수소화열을 가지고 비정상적으로 안정하다.

-벤젠은 평면이고 정육각형 모양을 갖는다. 모든 결합각은 120도이며 모든 탄소 원자는 sp2-혼성이며 모든 탄소-탄소 결합길이는 139pm이다.

-벤젠은 콘쥬게이션이 깨어진 친전자성 첨가 반응 보다 고리형 콘쥬게이션이 유지되는 치환 반응이 일어난다.

-벤젠은 두 가지 선-결합 구조 사이의 중간 구조인 공명 혼성체이다.

-4n+2 규칙 : 2,6,10,14,18,...개의 파이 전자를 가지는 분자들만 방향족이 될 수 있다.(n=0,1,2,3,...)

 

방향족 화합물 명명

톨루엔 - 벤젠+메틸기

페놀 - 벤젠+알코올

아닐린 - 벤젠 + 아민기

아세토페논  - 벤젠 + C2OH3

벤즈알데하이드 - 벤젠 + CHO

벤조익에시드 - 벤젠 + CO2H

ortho-자일렌 - 벤젠 + 이웃한 치환기

스틸렌 - 벤젠 + 에텐

 

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