SN1,SN2 반응

SN2 반응

SN2 반응의 입체 화학: 새로 결합하는 친핵체가 탄소를 공격하면 반대편의 이탈기를 밀어내어 분자의 배열은 반전이 일어난다.

SN2 반응에서의 입체효과

-입체 장애가 적을 수록 반응 속도 크다

tertiary < secondary < primary < methyl

-친핵체가 탄소 가까이 접근 해 공격하기 어려우면 반응 속도가 느려진다

ex) 바이닐 및 할로젠화 아릴 

SN2 반응에서의 이탈기 영향

-이탈기는 음전하를 가지고 떨어져 나가기 때문에 가장 좋은 이탈기는 가장 안정된 음이온이 되는 것이다.

OH-,NH2-,OR-  <   F-   <   Cl-   <   Br-    <   I-    < TosO-

SN1 반응

-SN1 반응은 3차 기질에서, 물과 알코올 같은 하이드록시 용매를 사용한 중성이나 산성 조건 하에서 주로 일어난다.

-두 단계 메커니즘 : 친핵체가 접근하기 전에 자발적인 이탈기의 소실이 일어난다.이탈기의 소실로 카보양이온이 생성되며, 그것은 다음 단계에서 친핵체와 반응하여 치환 생성물을 생성한다.

methyl < primary  <  secondary <  tertiary

-SN1반응은 일분자 반응이라 하는데 반응속도가 반응물의 농도에만 달려있고, 친핵체의 농도와는 무관하다.

R=K[RX]

SN2 반응에서의 이탈기 영향

OH- <   Cl-   <   Br-    <   I-   =TosO- H2O