Ortho,Meta,Para,친전자성 방향족 치환반응:브로민화 반응

Ortho,Meta,Para

반응 예시 ) 톨루엔 + Br2-> p-bromotoluene

 

친전자성 방향족 치환반응:브로민화 반응

전자가 부족한 반응물(친전자체)이 전자가 풍부한 방향족 고리(친핵체)와 반응하여 고리의 수소 하나를 치환 시키는 반응

Br-Br + FeBr3 -> Br+FeBr4-
-브롬 첨가반응은 두단계로 이루어짐
-브롬과 촉매 FeBr3가 반응하여 FeBr4-와 Br+를 만들어 Br2분자를 더 친전자성이 되게 한다.
-친전자성인 Br+는 친핵성인 벤젠 고리와 반응하여 비방향족 카보양이온 중간체를 생성한다.
-카보 양이온은 이중으로 알릴성이며 3개의 공명 구조의 혼성체이다.

다른 친전자성 방향족 치환반응

질산+황산 -> 황산이 질산보다 강산이기 때문에 황산에서 질산으로 수소 이온 이동 -> NO2+ (니트로늄이온) + H2O

SO3 + 황산 -> SO3H

Friedel-Crafts Alkylation and Acylation 반응

방향족 고리 전자쌍이 카르보 양이온을 공격하여 c-c결합 형성 후 새로운 카르보 양이온 중간체 형성

Alcl4가 base로 작용해서 H를 공격 후 벤젠 고리 형성

Friedel-Crafts 알킬화 반응의 한계 

할로젠화 알킬만 이용될 수 있다.

방향족 할로젠화물은 반응하지 않는다.

자리옮김 반응이 일어난다.

-NO2,-CN,-SO3H,-COR과 같은 작용기(전자끌기 그룹)로 이미 치환된 방향족 고리에서는 성공하지 못한다.

수험생이 개인 공부용으로 기록 한 글이기 때문에 틀린 부분이 다수 있을 수 있습니다.

정확한 정보는 전공 관련 서적 및 자료를 확인하시기 바랍니다.